Michael Jackson – Antes das acusações de pedofilia, Michael Jackson aceitou abrir as portas de sua mansão para um programa de TV pela primeira vez, em 1993. Oprah também foi pioneira ao entrevistar, em novembro de 2010, os três filhos do cantor, morto em 2009.
Tom Cruise – O ator surpreendeu por sua empolgação desmedida na entrevista concedida em maio de 2005. Na ocasião, ele fez uma declaração de amor para sua então amada, a atriz Katie Holmes. O casal se separou no ano passado.
Barack Obama – A entrevistadora recebeu Barack Obama e sua mulher, Michelle, ao final do primeiro ano de mandato do presidente dos Estados Unidos, em novembro de 2009.
Ricky Martin – Oito meses depois de assumir sua homossexualidade, o cantor Ricky Martin deu a primeira entrevista, em novembro de 2010, e falou abertamente sobre o assunto com a apresentadora.
Rihanna – Em agosto de 2012, Rihanna conversou com Oprah sobre sua relação com Chris Brown, que a agrediu em 2009. A cantora se emocionou ao relembrar o episódio e, surpreendentemente, defendeu o ex-namorado.
